Название «Вытегра» означает «озерная река». Это слово досталось нам от племен чуди, веси, лопи.
Первое упоминание о Вытегорском погосте относится к 1496 году. Именовалось оно Гостиным берегом. В то время здесь, у Вянг-ручья, останавливались заезжие «гости». На утлых суденышках пробирались они из Ладоги к Волге.
В начале 18 века Великим государем Петром Первым была высказана мысль о создании водной дороги, которая соединила бы верховья Волги с Балтикой. Древний водный путь из глубин России к Ладожскому озеру, освоенный еще торговыми людьми Великого Новгорода, привлек внимание Петра. Вытегорский край оказался на этом пути.
По указу Петра I на месте нынешнего города Вытегры возникло первое поселение, названное Вянгинской пристанью. Оно возникло как перевалочная база грузов, в первую очередь, военных, в период, когда Россия активно готовилась к войне со Швецией. Здесь были построены склады и амбары для хранения хлеба и другого провианта. B 1711 году Петр I лично посетил Вянгинскую пристань и в течение 10 дней осматривал древний волок от реки Вытегры к реке Ковже.
По указу императрицы Екатерины II от 20 декабря 1773 года селение Вянгинская пристань получило статус города. Ко времени объявления Указа об учреждении города Вянгинская пристань представляла собой небольшое поселение, расположившееся на обоих берегах реки Вытегры. Постоянного населения на Вянгинской пристани было мало - в 1773 году здесь числился всего 21 человек. Новый город стал называться Вытегрой по названию той реки, на которой он находился. Вытегра должна была способствовать укреплению торговых связей северо-западных районов России с Поволжьем и северо-востоком страны и оживлению промышленности Олонецкого края. Входила Вытегра в состав Новгородской губернии.
28 апреля 1774 года было открыто присутствие городового Магистрата и избран первый бургомистр Вытегры. Им стал купец Иван Галашевский.
На первых порах важнейшей задачей губернских и городовых властей было привлечение в город жителей из окрестных погостов и волостей.
Прежде всего были приписаны к Вытегре купцы, которые имели здесь свои дома и торги. Затем – окрестные крестьяне, ремесленники и мелкие торговцы. В 1781 году в списках Вытегорского магистрата числилось уже 3 649 человек.
23 августа 1776 года Екатерина - II утвердила план застройки г. Вытегры. По этому плану будущий город получал строгую геометризованную композицию c сеткой прямых перпендикулярных улиц. Вся территория его разбивалась на 42 квартала.
По плану застройки административная часть города должна была разместиться на более возвышенном левом берегу р. Вытегры. a торговая часть - на противоположном правом берегу. Обе части города соединялись постоянным мостом. Торговая площадь, набережная административная часть города должны были застраиваться каменными зданиями, а в остальных кварталах разрешалась деревянная застройка.
Первым каменным зданием в Вытегре был Сретенский собор, возведенный на левом берегу р. Вытегры (в Заречье), он был освящен в 1788 году. Но уже вскоре после освещения Сретенского собора на его сводах и стенах появились угрожающие трещины, и в 1801 r. он был упразднен и позднее разобран. После неудачи co Сретенским собором формирование административного центра города в Заречье так и не состоялось. Кроме здания казначейства, да позднее тюрьмы, никаких значительных общественных или казенных зданий на левом берегу Вытегры не появилось.
B мае 1777 года началась работа по претворению плана в жизнь. Она была довольно трудной, так как значительная часть местности ещё была покрыта лесом и кустарником. Одновременно c земляными работами приходилось вести вырубку леса и корчевать пни, осушать болотистую местность.
В 1781 году Вытегре был присвоен герб. В верхней части гербового щита размещался герб наместнического города Новгорода, что означало принадлежность Вытегры Новгородскому наместничеству. В нижней части щита была изображена «в золотом поле часть кормы галиотной, на которой поставлен распущенный Российский купеческий флаг, ибо в сем городе производится строение такового рода судов, и мещане онами торгуют». Автор герба российский историк М. М. Щербатов.
